Stadtmauer, Wehrtürme und Stadttore: bei so viel mittelalterlichem Charme wundert es nicht, dass Jüterbog im Volksmund auch ”märkisches Mantua“ genannt wird. Den Vergleich mit der norditalienischen Stadt kann Jüterbog durchaus aufnehmen: Das Wahrzeichen der Stadt ist die Nikolaikirche mit ihren fast 70 Meter hohen, unterschiedlich gestalteten Türmen aus dem 14. Jahrhundert. Bürgerhäuser aus dem 16. und 17. Jahrhundert sorgen für ein stimmungsvolles Ambiente in der historischen Altstadt. Sie umrunden den Marktplatz mit dem Rathaus aus dem 15. Jahrhundert. Eine ehemalige Klosterkirche der Franziskaner, die Mönchskirche, befindet sich in unmittelbarer Nähe. Hier ist die Stadtinformation, die Bibliothek, das Museum und das kulturhistorische Archiv untergebracht. Wenn man nach diesem Streifzug die Stadtbefestigung hinter sich lässt, dann stößt man bald auf das älteste Gebäude der Stadt, die Liebfrauenkirche, die zwischen 1161 und 1223 im Stil der Frühgotik errichtet wurde.